Clase de compuestos que generalmente derivan de ácidos grasos C20 (ÁCIDOS EICOSANOICOS), que incluyen PROSTAGLANDINAS, LEUCOTRIENOS, TROMBOXANOS y ÁCIDOS HIDROXIEICOSATETRAENOICOS. Tienen efectos similares al de las hormonas, mediados por receptores especializados (RECEPTORES EICOSANOIDES).

Acidos eicosatetraenoicos sustituídos en cualquier posición por uno o más grupos hidroxilos. Son intermediarios importantes en una serie de procesos biosintéticos llevando a la formación, a partir del ácido araquidónico, de numerosos compuestos biológicamente activos tales como las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

Acidos monocarboxílicos saturados de veinte carbonos.

Un ácido graso esencial, insaturado. Se encuentra en la grasa humana y animal así como en el hígado, cerebro y órganos glandulares y es un constituyente de los fosfátidos animales. Es formado por la síntesis del ácido linoleico de la dieta y es un precursor de la síntesis de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

Una familia de compuestos biológicamente activos derivados del ácido araquidónico por metabolismo oxidativo a través de la vía de la 5-lipoxigenasa. Participan en reacciones de defensa del hospedero y en afecciones tales como hipersensibilidad e inflamación. Tienen acciones potentes sobre muchos órganos y sistemas, incluyendo el sistema nervioso central, cardiovascular y pulmonar así como el tracto gastrointestinal y el sistema inmune.

Proteínas de la superficie celular que se unen con alta afinidad a los eicosanoides y que generan cambios intracelulares que influyen en el comportamiento celular. Entre los receptores de eicosanoides están los receptores de las prostaglandinas, tromboxanos, y leucotrienos.

Derivados trihidroxi de ácidos eicosanoicos. Derivan principalmente del ácido araquidónico, aunque también existen los derivados del ácido eicosapentaenoico también existen. Muchos de ellos son mediadores naturales de la regulación inmune.

Enzima de la clase de la clase oxidorreductasa que principalmente se encuentra en las PLANTAS. Cataliza reacciones entre el linoleato y otros ácidos grasos y el oxígeno para formar derivados de hidroperoxi-ácidos grasos.

Un compuesto estable, fisiológicamente activo, formado "in vivo" a partir de endoperóxidos de prostaglandina. Es importante en la reacción de liberación de plaquetas (liberación de ADP y serotonina).

El principal metabolito en los leucocitos neutrófilos polimorfonucleares. Estimula la función polimorfonuclear (degranulación, formación de radicales libres centrados en oxígeno, liberación de ácido araquidónico y metabolismo).

La más común y más biológicamente activa de las prostaglandinas de los mamíferos. Exhibe la mayoría de las actividades biológicas características de las prostaglandinas y ha sido utilizada extensamente como agente oxitócico. El compuesto muestra también efecto protector sobre la mucosa intestinal.

Enzima que cataliza la oxidación del ácido araquidónico para formar 5-hidroperoxiaraquidonato (5-HPETE) que es convertido rápidamente por una peroxidasa en 5-hidroxi-6,8,11,14-eicosatetraenoato (5-HETE). Los 5-hidroperóxidos se forman preferentemente en los leucocitos.

Complejo enzimático que cataliza la formación de PROSTAGLANDINAS a partir de ÁCIDOS GRASOS insaturados apropiados, OXIGENO molecular y un aceptor reducido.

Un ácido graso de 20 carbonos, insaturado en las posiciones 8, 11 y 14. Difiere del ácido araquidónico, ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico, solamente en la posición 5.

Un grupo de compuestos derivados de ácidos grasos insaturados de 20 carbonos, principalmente ácido araquidónico, a través de la vía de la cicloxigenasa. Son mediadores extremadamente potentes de un diverso grupo de proceso fisiológicos.

El ácido araquidónico es un ácido graso omega-6 poliinsaturado, encontrado en algunos tejidos animales y humanos, que desempeña un papel importante en la inflamación y homeostasis de los lípidos.

Grupo de fosfolipasas A2 citosólicas que desempeña un importante papel en la liberación de ÁCIDO ARAQUIDÓNICO libre, que a su vez es metabolizado a POSTAGLANDINAS por la vía de la CICLOOXIGENASA y a LEUCOTRIENOS por la vía de la 5-LIPOOXIGENASA.

Un metabolito del ACIDO ARAQUIDONICO por acción de la lipoxigenasa. Es un ligando altamente selectivo utilizado para marcar receptores opioides mu en membranas y cortes de tejido. Se ha reportado que el análogo 12-S-HETE aumenta el potencial metastásico de las células tumorales a través de la activación de la proteína quinasa C.

El producto estable de la hidrólisis del EPOPROSTENOL, fisiológicamente activo. Se encuentra prácticamente en todos los tejidos de los mamíferos.

Compuestos que se unen e inhiben la actividad enzimática de LIPOXYGENSASAS. Incluídos en esta categoría están los inhibidores que son específicos para los subtipos de la lipoxigenasa y actuan para reducir la producción de LEUKOTRIENIOS.

Fosfolipasas que hidrolizan el grupo acilo unido a la posición 2 de los GLICEROFOSFOLÍPIDOS.

Fosfolipasas que hidrolizan uno de los grupos acilo de los fosfoglicéridos o los glicerofosfatidatos.

Un potente inhibidor de la lipoxigenasa que interfiere con el metabolismo del ácido araquidónico. El compuesto también inhibe la formiltetrahidrofolato sintetasa, carboxilesterasa y ciclooxigenasa en menor extensión. También sirve como antioxidante en grasas y aceites.

Grupo de LEUCOTRIENOS (LTC4, LTD4 y LTE4) que es el principal mediador de la BRONCOCONSTRICCIÓN, HIPERSENSIBILIDAD y otras reacciones alérgicas. Estudios anteriores habían descrito una "sustancia de ANAFILAXIS de reacción lenta" liberada por los pulmones debido a veneno de cobra o después de shock anafiláctico. La relación entre los leucotrienos y SRS-A fue establecida por ultravioletas, lo que mostró la presencia del trieno conjugado (Adaptación del original: Merck Index, 11th ed).

Compuestos o agentes que se combinan con la ciclooxigenasa (PROSTAGLANDINA-ENDOPERÓXIDO SINTASA) e inhiben, de esa forma, su combinación sustrato-enzima con el ácido araquidónico y la formación de eicosanoides, prostaglandinas y troboxanos.

Enzima que cataliza la oxidación del ácido araquidónico para formar 15-hidroperoxiaraquidonato (15-HPETE), que es convertido rápidamente en 15-hidroxi-5,8,11,13-eicosatetraenoato (15-HETE). Los 15-hidroxiperóxidos se forman preferentemente en los NEUTRÓFILOS y LINFOCITOS.

Dioxigenasas que catalizan la peroxidación de los metilenos interrumpidos de los ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS.

Oxidorreductasa P450 que cataliza la hidroxilación del carbón terminal de hidrocarburos lineales como octano y ACIDOS GRASOS en la posición omega. La enzima puede también jugar un rol en la oxidación de una variedad de compuestos no relacionados estructuralmente como XENOBIÓTICOS y ESTEROIDES.

Compuestos fisiológicamente activos que se encuentran en muchos órganos y tejidos. Son formados "in vivo" a partir de endoperóxidos de prostaglandina y causan agragación plaquetaria, contracción de las arterias y otros efectos biológicos. Los tromboxanos son mediadores importantes de las acciones de ácidos grasos poliinsaturados transformados por la cicloxigenasa.

El principal metabolito de la acción de la cicloxigenasa sobre el ácido araquidónico. Es liberado durante la activación de los mastocitos y es también sintetizado por los macrófagos alveolares. Entre sus muchas acciones biológicas, las más importantes son sus efectos broncoconstrictor, inhibidor del factor de activación plaquetario y citotóxico.

En la filosofía y la religión chinas, dos principios, uno negativo, oscuro y femenino (yin) y otro positivo, brillante y masculino (yang), de cuya interacción se producen todas las cosas y todas las cosas se disuelven. Como concepto, los dos elementos polares originalmente estaban referidos al lado sombreado y al lado soleado de un valle, o de una colina, pero evolucionó hacia la relación entre cualquier par contrastante: los que se especifican anteriormente (femenino-masculino), así como frío-caliente, mojado-seco, débil-fuerte, etc. No es un sistema de pensamiento diferente por sí solo, pero permea la vida y el pensamiento chinos. El equilibrio entre el yin y el yang es esencial para la salud. Una deficiencia de cualquiera de los dos principios puede manifestarse como una enfermedad.

Enzima que cataliza la oxidación del ácido araquidónico para formar 12-hidroperoxiaraquidonato (12-HPETE), el cual es rápidamente convertido por una peroxidasa en 12-hidroxi-5,8,10,14-eicosatetraenoato (12-HETE). Los 12-hidroperóxidos se forman preferentemente en las PLAQUETAS.

Un antiinflamatorino no esteroideo (NSAID) que inhibe la enzima ciclooxigenasa necesaria para la formación de prostaglandinas y otros autacoides. Inhibe también la motilidad de los leucocitos polimorfonucleares.

Separación inducida traumática o experimental de la cabeza del cuerpo de un animal o de un humano.

Subtipo inducible de prostaglandina-endoperóxido sintetasa. Tiene un papel importante en muchos procesos celulares y en la INFLAMACIÓN. Es la diana de los INHIBIDORES DE LA COX2.

Proteínas de superficie celular que enlazan LIPOXINAS con alta afinidad y causa cambios intracelulares influenciando el comportamiento de las células.

Un ácido graso insaturado de 20 carbonos que contiene cuatro enlaces alquinos. Inhibe la conversión enzimática de ácido araquidónico a prostaglandinas E(2) y F(2a).

Subtipo de prostaglandina-endoperóxido sintetasa que se expresa de forma constante. Tiene un importante papel en muchos procesos celulares.

Un intermediario inestable entre endoperóxidos de prostaglandina y el tromboxano B2. El compuesto presenta una estructura bicíclica oxaneoxetano. Es un potente inductor de la agregación plaquetaria y causa vasoconstricción. Es el principal componente de la sustancia constrictora de la aorta de conejo (SCC).

Enzimas que catalizan reversiblemente la formación de un epóxido u óxido de areno a partir de un glicol o diol aromático, respectivamente.

Un inhibidor doble tanto de la vía de la ciclooxigenasa como de la lipoxigenasa. Ejerce un efecto antiinflamatorio al inhibir la formación de prostaglandinas y leucotrienos. La droga también incrementa la vasoconstricción pulomonar hipóxica y tiene efecto protector sobre la isquemia miocárdica.

Prostaglandina que es un potente vasodilatador e inhibe la agregación de plaquetas. Se biosintetiza enzimáticamente a partir de ENDOPERÓXIDOS DE PROSTAGLANDINA en el tejido vascular humano. La sal de sodio también se ha utilizado para tratar la hipertensión pulmonar primaria (HIPERTENSIÓN PULMONAR).

Prostaglandina natural que tiene actividades oxitócica, luteolítica y abortiva. Debido a sus propiedades vasoconstrictoras, este compuesto tiene otras varias acciones biológicas.

Superfamilia de cientos de HEMOPROTEÍNAS muy relacionadas, que se encuentran en todo el espectro filogenético, animales, plantas, hongos y bacterias. Incluyen numerosos complejos de monooxigenasas (OXIGENASAS DE FUNCIÓN MIXTA). En animales, estas enzimas P-450 tienen dos funciones: (1) biosíntesis de esteroides, ácidos grasos y ácidos biliares; (2) metabolismo de sustratos endógenos y una gran variedad de exógenos, como toxinas y fármacos (BIOTRANSFORMACIÓN). Se clasifican de acuerdo a la semejanza de secuencia más que por las funciones en familias del gen CYP (más que 40 por ciento de homología) y subfamilias (más que 59 por ciento de homología), Por ejemplo, las enzimas de las familias CYP1, CYP2 y CYP3 son responsables de la mayor parte de del metabolismo farmacológico.

El producto de la conjugación del LEUCOTRIENO A4 and glutationa. Es el principal metabolito del ácido araquidónico en macrófagos y mastocitos así como en el tejido pulmonar sensibilizado con antígenos. Estimula la secreción mucosa en el pulmón y produce algunas contracciones del MÚSCULO LISO VASCULAR y no vascular.(De Dictionary of Prostaglandins and Related Compounds, 1990)

ACIDOS GRASOS en los que la cadena de carbonos contiene uno o más enlaces dobles o triples carbono-carbono.

Importante ácido graso poliinsaturado que se encuentra en los aceites de pescado. Sirve como precursor de las familias de las prostaglandinas-3 and tromboxanos-3. Una dieta rica en ácido eicosapentaenoico disminuye las concentraciones de lípidos séricos, reduce la incidencia de enfermedades cardiovasculares, previene la agregación plaquetaria e inhibe la conversión de ácido araquidónico en compuestos de las familias de tromboxano-2 and prostaglandina-2.

Un antibiótico poliéter, ionóforo, de Streptomyces chartreusensis. Se une y transporta cationes a través de las membranas y desacopla la fosforilación oxidativa mientras inhibe la ATPasa de la mitocondria hepática del ratón. Esta sustancia es utilizada principalmente como herramienta bioquímica para estudiar el papel de los cationes divalentes en varios sistemas biológicos.

Un grupo de ácidos grasos, a menudo de origen marino, que tienen el primer enlace insaturado en la tercera posición a partir del carbono omega. Se considera que estos ácidos grasos reducen los triglicéridos en suero, previenen la resistencia a la insulina, mejoran el perfil de lípidos, prolongan los tiempos de sangramiento, reducen los conteos de plaquetas y reducen la adhesivididad de las plaquetas.

El analgésico prototipo utilizado en el tratamiento del dolor leve a moderado. Tiene propiedades antiinflamatorias y antipiréticas y actúa como un inhibidor de la ciclooxigenasa lo que trae como consecuencia una inhibición en la síntesis de las prostaglandinas. La aspirina también inhibe la agregación plaquetaria y es utilizada en la prevención de la trombosis arterial y venosa.

Proteínas de la superficie celular que se unen con alta afinidad a los TROMBOXANOS y que generan cambios intracelulares que influyen en el comportamiento de las células. Algunos receptores del tromboxano actúan a través de los sistemas del segundo mensajero de inositol fosfato y diacilglicerol.

Inflamación del RECTO y de la porción distal del COLON.

Un endoperóxido cíclico intermedio producido por la acción de CICLOOXIGENASA en ACIDO ARAQUIDONICO. Es además convertido por una series de enzimas específicas a las series 2 de prostaglandinas.

Acido (11 alfa,13E,15S)-11,15-Dihidroxi-9-oxoprosta-13-en-1-oico (PGE(1)); ácido (5Z,11 alfa,13E,15S)-11,15-dihidroxi-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oico (PGE(2)); y ácido (5Z,11 alfa,13E,15S,17Z)-11,15-dihidroxi-9-oxoprosta-5,13,17-trien-1-oico (PGE(3)). Tres de las seis prostaglandinas que se encuentran en la naturaleza. Son consideradas primarias en el sentido de que ninguna se deriva de otra en los organismos vivientes. Fueron aisladas originalmente de las vesículas y el fluido seminal de la oveja, se encuentran en muchos órganos y tejidos y desempeñan un importante rol en la mediación de varias actividades fisiológicas.

Subclase de inibidores de la ciclooxigenasa con especificidad para CICLOOXIGENASA 2.

7-Hidroxicumarinas. Sustancias presentes en muchas plantas, especialmente umbelliferae. Las umbeliferonas son utilizadas en preparaciones para protección solar y pueden ser mutagénicas. Sus derivados son utilizados en el tratamiento hepático, como reactivo, factores de crecimiento de las plantas, protectores solares, insecticidas, parasiticidas, coleréticos, espasmolíticos. etc.

Ácido (2S-(2 alfa,3 beta(1E,3E,5Z,8Z)))-3-(1,3,5,8-Tetradecatetraenil)oxiranebutanoico. Un epóxido alílico inestable, formado a partir del precursor inmediato 5-HPETE a través de la remoción estereoespecífica de un protón en C-10 y deshidratación. Sus acciones biológicas son determinadas primariamente por sus metabolitos, es decir, el LEUCOTRIENO B4 y los cisteinil-leucotrienos. Aleternativamente el leucotrieno A4 es convertido a LEUCOTRIENEO C4 por la glutationa-S-transferasa o en 5,6-di-HETE por la epóxido-hidrolasa.

Compuestos que inhiben la acción de las prostaglandinas.

Subcategoría de fosfolipasas A2 que son segregadas por las células. Son proteínas de 14 kDa que contienen múltiples enlaces disulfuro y acceden a su substrato a través de un sitio de unión interfacial que interactúa con las membranas fosfolipídicas. Además, RECEPTORES DE FOSFOLIPASAS A2 específicos pueden unirse a enzimas e internalizarlas.

Fármacos antiinflamatorios no esteroides en la naturaleza. Además de las acciones anti-inflamatorias, que tienen propiedades analgésicas, antipiréticas, y acciones inhibidoras en las plaquetas. Ellos actúan bloqueando la síntesis de prostaglandinas mediante la inhibición de la ciclooxigenasa, que convierte el ácido araquidónico en endoperóxidos cíclicos, precursores de las prostaglandinas. La inhibición de la síntesis de prostaglandinas explica su acciones analgésicas, antipiréticas, y plaqueta-inhibidora; otros mecanismos pueden contribuir a sus efectos anti-inflamatorios.

Proceso patológico caracterizado por lesión o destrucción de tejidos causada por diversas reacciones citológicas y químicas. Se manifiesta usualmente por signos típicos de dolor, calor, rubor, edema y pérdida de función.

1,1-dióxido de 4-Hidroxy-2-metil-N-2-piridyi-2H-1,2-benzotiazine-3-carboxamida. Un antiinflamatorio no esteroideo que se encuentra bien establecido en el tratamiento de la artritis reumatoride y osteoartritis. Su utilidad ha sido demostrada en el tratamiento de trastornos musculoesqueléticos, dismenorrea y dolor postoperatorio. Su larga vida media permite que sea administrada una vez al día. Los efectos colaterales reportados con mas frecuencia son molestias gastrointestinales.

Nitrobencenos son compuestos aromáticos que consisten en uno o más grupos nitro (-NO2) unidos a un anillo de benceno, con propiedades como ser líquidos a temperatura ambiente, tener diferentes puntos de ebullición dependiendo del número de grupos nitro, y utilizarse comúnmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos.

DITERPENOS con tres LACTONAS y un grupo tert-butílico único, que se encuentra en plantas GINKGO junto con BILOBALIDAS.

Venenos producidos por PECES, incluyendo TIBURONES y rayas lisas, generalmente liberados por las espinas. Contienen varias sustancias, incluidas toxinas muy lábiles que afectan específicamente al CORAZÓN y generalmente a todos los MÚSCULOS.

Enzima encontrada predominantemente en microsomas plaquetarios. Cataliza la conversión de PGG(2) y PGH(2) (endoperóxidos de prostaglandinas) a tromboxano A2. EC 5.3.99.5.

ACIDOS GRASOS que tienen la primera unión insaturada en la sexta posición del carbón omega. Una dieta típica Americana contiene sustancialmente mas omega-6 que ACIDOS GRASOS OMEGA-3.

Acido (13E,15S)-15-Hidroxi-9-oxoprosta-10,13-dien-1-oico (PGA(1)); ácido (5Z,13E,15S)-15-hidroxi-9-oxoprosta-5,10,13-trien-1-oico (PGA(2)); ácido (5Z,13E,15S,17Z)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13,17-tetraen-1-oico (PGA(3)). Un grupo de porstaglandinas secundarias, derivadas del PGE, que se encuentran en la naturaleza. PGA(1) y PGA(2) así como sus derivados 19-hidroxi se encuentran en muchos órganos y tejidos.

Subcategoría de fosfolipasas A2 que se encuentran en el CITOSOL.

Células que se propagan in vitro en un medio de cultivo especial para su crecimiento. Las células de cultivo se utilizan, entre otros, para estudiar el desarrollo, y los procesos metabólicos, fisiológicos y genéticos.

Lípidos que contienen uno o más grupos fosfato, particularmente aquellos derivados ya sea del glicerol (fosfoglicéridos, ver GLICEROFOSFOLIPIDOS) o esfingosina (ESFINGOLIPIDOS). Son lípidos polares que son de gran importancia para la estructura y función de las membranas celulares y son los lípidos de membrana más abundantes, aunque no se almacenen en grandes cantidades en el sistema.

Técnicas cromatográficas líquidas que se caracterizan por altas presiones de admisión, alta sensibilidad y alta velocidad.

Grupo fosfolipasa A2 calcio-independiente que pueden desempeñar un papel en la remodelación de la membrana de fosfolípido y de la homeostasis mediante el control de los niveles de FOSFATIDILCOLINA en las membranas celulares de los mamíferos.

Receptores de la superficie celular que se unen con alta afinidad a las prostaglandinas y que generan cambios intracelulares que influyen sobre el comportamiento de las células. Los subtipos del receptor de prostaglandina se han nominado tentativamente de acuerdo a sus afinidades relativas para las prostaglandinas endógenas. Ellos incluyen aquellos que prefieren a las prostaglandinas D2 (receptores DP), prostaglandina E2 (receptores EP1, EP2, y EP3), prostaglandina F2-alfa (receptores FP), y prostaciclina (receptores IP).

Subtipo de fosfolipasa A2 segregada que contiene una región de unión interfacial con especificidad por la FOSFATIDILCOLINA. Este grupo de enzimas puede desempeñar un papel al causar la liberación de ÁCIDO ARAQUIDÓNICO a partir de las membranas celulares intactas y a partir de las LIPOPROTEÍNAS DE BAJA DENSIDAD. Los miembros de este grupo se unen específicamente a los RECEPTORES DE LA FOSFOLIPASA A2.