Esteróis com um grupo hidroxila no carbono 3, e a maior parte do esqueleto do colestano. Átomos de carbono adicionais podem estar presentes na cadeia lateral.

Enzima P450 dependente de NADPH que desempenha papel essencial na via de biossíntese de esteroides por meio da catalização da desmetilação de esterol 14-metilas tais como o lanosterol. A enzima age por hidroxilação repetitiva do grupo 14-metil, o que resulta em uma conversão gradual em álcool, aldeído e, finalmente, carboxilato, que é removido como ácido fórmico. A esterol 14-desmetilase é uma enzima citocromo P450 incomum por ser encontrada em uma ampla variedade de organismos, incluindo ANIMAIS, PLANTAS, FUNGOS e protozoários.

Classe de compostos orgânicos conhecidos como ESTEROIDES ou ESTERÓIS derivados de plantas.

Proteína de ligação a elemento regulador de esterol que regula a expressão dos GENES envolvidos no metabolismo dos ÁCIDOS GRAXOS e na LIPOGÊNESE. As duas principais isoformas de proteínas existem devido ao PROCESSAMENTO ALTERNATIVO.

Esteroide de interesse, tanto porque sua biossíntese (em FUNGOS) é um alvo de ANTIMICÓTICOS (principalmente os AZÓIS) e porque (quando presente na PELE de animais) os RAIOS ULTRAVIOLETA quebram uma de suas ligações, resultando no ERGOCALCIFEROL.

Proteína de ligação a elemento regulador de esterol 2 que regula GENES envolvidos na síntese e captação de COLESTEROL.

Esterol de origem vegetal que se encontra na soja e fava-de-Calabar (Physostigma venenosum). É relacionado química e biologicamente com a progesterona. (Tradução livre do original: Diccionario terminológico de ciencias médicas, Masson, 13a ed.)

Derivados do colestadieno contendo um grupo hidroxila em qualquer lugar da molécula.

Principal esterol de todos os animais superiores, distribuído nos tecidos do corpo, especialmente no cérebro e na medula espinhal, e nas gorduras e óleos animais.

Triterpeno que deriva do dobramento cadeira-barco-cadeira-barco do 2,3-oxidoesqualeno. É metabolizado por COLESTEROL e CUCURBITACINAS.

Intermediário na síntese de colesterol.

Esteroides com grupos metil em C-10 e C-13 e uma cadeia ramificada de oito carbonos em C-17. Os membros incluem compostos com qualquer grau de insaturação. Entretanto, os COLESTADIENOS são derivados contendo duas duplas ligações.

Proteínas de ligação a elemento regulador de esterol são fatores de transcrição de zipper de leucina e hélice-alça-hélix básicos que se ligam ao elemento regulador de esterol TCACNCCAC. São sintetizadas como precursores enovelados nas MEMBRANAS do RETÍCULO ENDOPLASMÁTICO.

Derivados do colesterol que têm uma dupla ligação adicional em qualquer posição. O 24-desidrocolesterol é o DESMOSTEROL. O outro desidrocolesterol mais prevalente é o isômero-7. Este composto é um precursor do colesterol e da vitamina D3.

Esqualeno é um triterpeno biosintetizado a partir do lanosterol, encontrado naturalmente no tecido humano e nas plantas, frequentemente usado em cosméticos como um hidratante e antioxidante.

Derivados do esteroide colestano saturado, com grupos metil em C-18 e C-19, e uma cadeia lateral de iso-octil em C-17.

Enzima do citocromo P450 dependente de NADH que catalisa a oxidação da cadeia lateral do intermediário de esterol, como a hidroxilação do C27 do 5-beta-colestano-3-alfa,7-alfa, 12-alfa-triol.

Enzimas que catalisam a redução reversível do grupo alfa-carboxila de 3-hidroxi-3-metilglutaril-coenzima A originando ÁCIDO MEVALÔNICO.

Colesterol substituído por um grupo hidroxila em qualquer posição.

Enzima que catalisa a formação de ésteres de colesterol pela transferência direta de um grupo de ácido graxo de um derivado de ácido graxo com CoA. Esta enzima foi encontrada nas adrenais, gônadas, fígado, mucosa intestinal e aorta de muitas espécies de mamíferos. EC 2.3.1.26.

Àcido mevalónico é um intermediário metabólico essencial no processo de biossíntese do colesterol e outos isoprenoides, produzido a partir do acetato via o metabolismo da HMG-CoA.

Classe de proteínas que foram originariamente identificadas por sua habilidade em ligar-se à sequência de CCAAT do DNA. A proteína intensificadora de ligação a CCAAT típica forma dímeros e consiste de um domínio de ativação, uma região básica de ligação a DNA, e um domínio de dimerização rico em leucina (ZÍPER DE LEUCINA). FATOR DE LIGAÇÃO A CCAAT é estruturalmente um tipo distinto de proteína intensificadora de ligação a CCAAT que consiste de um trímero de três diferentes subunidades.

Enzimas que catalisam a transposição de dupla(s) ligação(ões) de uma molécula de esteroide. EC 5.3.3.

Transtorno autossômico recessivo de armazenamento de lipídeos devido a mutação no gene CYP27A1 que codifica uma COLESTANOTRIOL 26-MONO-OXIGENASE. É caracterizado por grandes depósitos de COLESTEROL e COLESTANOL em vários tecidos que resultam em inchaço xantomatoso dos tendões, CATARATA precoce e sintomas neurológicos progressivos.

Transtorno autossômico recessivo do metabolismo de COLESTEROL. É causado por uma deficiência da 7-desidrocolesterol redutase, a enzima que converte o 7-desidrocolesterol em colesterol levando a níveis anormalmente baixos de colesterol plasmático. Esta síndrome é caracterizada por múltiplas ANORMALIDADES CONGÊNITAS, deficiência no crescimento e DEFICIÊNCIA INTELECTUAL.

Antilipêmico com alta toxicidade oftálmica. De acordo com o Index Merck, décima primeira edição, o composto foi retirado do mercado em 1962 devido à sua associação com a formação de cataratas irreversíveis.

Ácidos e sais esteroides. Os ácidos biliares primários são derivados do colesterol no fígado e geralmente conjugados com glicina ou taurina. Os ácidos biliares secundários são mais tarde modificados por bactérias no intestino. Desempenham um papel importante na digestão e absorção de gordura. Também têm sido usados farmacologicamente, especialmente no tratamento de cálculos biliares.

Fracionamento de uma amostra vaporizada como uma consequência da partição entre uma fase móvel gasosa e uma fase estacionária presa em uma coluna. São de dois tipos, cromatografia gas-sólido, em que a fase estacionária é um sólido e gás-líquido, em que a fase estacionária é um líquido não volátil apoiado em uma matriz sólida inerte.

Anticolesterêmico inibidor da biossíntese de esteróis em animais.

Ésteres são compostos orgânicos resultantes da reação entre um ácido carboxílico e um álcool, com eliminação de uma molécula de água.

COLESTENOS com uma ou mais duplas ligações e substituídos por qualquer número de cetogrupos.

Afecção caracterizada pelo desenvolvimento de xantomas disseminado, estruturas amarelas semelhantes a tumores preenchidas com depósitos de gordura. Os xantomas podem ser encontrados em vários tecidos, incluindo a PELE, TENDÕES, articulações dos JOELHOS e COTOVELOS. A xantomatose está relacionada com o METABOLISMO DE LIPÍDEOS e a formação de CÉLULAS ESPUMOSAS.

Classe de todas as enzimas que catalisam reações de oxidorredução. O substrato que é oxidado é considerado doador de hidrogênio. O nome sistemático é baseado na oxidorredutase doador:receptor. O nome recomendado é desidrogenase, onde for possível. Como alternativa, redutase pode ser usado. O termo oxidase é usado apenas nos casos em que o O2 é o receptor.

Grande órgão glandular lobulado no abdomen de vertebrados responsável pela desintoxicação, metabolismo, síntese e armazenamento de várias substâncias.

Anéis com cinco membros contendo um átomo de NITROGÊNIO.

Monooxigenases do citocromo P-450 (OXIGENASES DE FUNÇÃO MISTA) que são importantes na biossíntese e metabolismo de esteroides.

Primeira enzima comprometida na via de biossíntese que leva à produção de ESTERÓIS. Catalisa a síntese do ESQUALENO a partir do farnesil pirofosfato através do intermediário pré-esqualeno pirofosfato. Esta enzima também é um ponto de ramificação crítico na biossíntese dos ISOPRENOIDES que é considerado um regulador do fluxo de intermediários de ISOPRENOS através da via do esterol.

Termo genérico para gorduras e lipoides, constituintes do protoplasma, solúveis em álcool e éter, e são insolúveis em água. Compreendem as gorduras, óleos graxos, óleos essenciais, ceras, fosfolipídeos, glicolipídeos, sulfolipídeos, aminolipídeos, cromolipídeos (lipocromos) e ácidos graxos. (Tradução livre do original: Grant & Hackh's Chemical Dictionary, 5th ed)

Metabólito fúngico isolado de culturas de Aspergillus terreus. O composto é um agente anticolesterêmico potente. Inibe a 3-hidroxi-3-metilglutaril coenzima A redutase (HIDROXIMETILGLUTARIL COA REDUTASES), que é a enzima limitante da velocidade da reação na biossíntese de colesterol. Também estimula a produção de receptores de lipoproteína de baixa densidade no fígado.

Cromatografia em camadas delgadas de adsorventes e não em colunas. O adsorvente pode ser alumina, sílica gel, silicatos, carvão vegetal ou celulose.

Subclasse de enzimas que inclui todas as desidrogenases que atuam sobre as ligações carbono-carbono. Este grupo enzimático inclui todas as enzimas que introduzem ligações duplas nos substratos por desidrogenação direta das ligações simples carbono-carbono.

Enzima que catalisa a síntese de hidroximetilglutaril-CoA (a partir de acetil-CoA e acetoacetil-CoA). Enzima chave na biossíntese de esteroides. Anteriormente classificada como EC 4.1.3.5.

Resina de troca aniônica fortemente básica, cujo componente principal é o poliestireno trimetilbenzilamônio como ânion Cl(-).

Processo de converter um ácido em derivado de alquila ou de arila. Frequentemente o processo consiste na reação de um ácido com um álcool na presença de traços de ácido mineral como catalisador da reação do cloreto de acila com um álcool. A esterificação também pode ser realizada por processos enzimáticos.

Complexo de antibióticos polienos obtidos de Streptomyces filipinensis. A filipina III altera a função da membrana por interferir com os esteróis da membrana, inibe a respiração mitocondrial e é indicada como antifúngico. As filipinas I, II e IV são menos importantes.

Processos fisiológicos na biossíntese (anabolismo) e degradação (catabolismo) de LIPÍDEOS.

Família de PROTEÍNAS DE MEMBRANA TRANSPORTADORAS que requerem a hidrólise do ATP para transportar os substratos através das membranas. O nome desta família de proteínas deriva do domínio de ligação do ATP presente na proteína.

Substâncias utilizadas para reduzir os níveis de COLESTEROL plasmático.

Erros no metabolismo de LIPÍDEOS que resulta de MUTAÇÕES genéticas inatas hereditárias.

Superfamília de centenas de HEMEPROTEÍNAS intimamente relacionadas encontradas por todo o espectro filogenético desde animais, plantas, fungos e bactérias. Incluem numerosas monooxigenases complexas (OXIGENASES DE FUNÇÃO MISTA). Em animais, estas enzimas P-450 atuam em duas importantes funções: (1) biossíntese de esteroides, ácidos graxos e ácidos e sais biliares; (2) metabolismo de subtratos endógenos e uma grande variedade de exógenos, como toxinas e drogas (BIOTRANSFORMAÇÃO). São classificados de acordo com a semelhança entre suas sequências mais do que suas funções dentro das famílias de gene CYP (mais de 40 por cento de homologia) e subfamílias (mais de 59 por cento de homologia). Por exemplo, enzimas das famílias de gene CYP1, CYP2 e CYP3 são responsáveis pela maioria do metabolismo da droga.

Colesterol presente nos alimentos, especialmente em produtos animais.

Técnica microanalítica que combina espectrometria de massas e cromatografia gasosa para determinação qualitativa e quantitativa de compostos.

Colestanos substituídos em qualquer posição com um ou mais grupos hidroxila. São encontrados nas fezes e na bile. Ao contrário dos ácidos e sais biliares, não são reabsorvidos.

Complexos lipoproteicos envolvidos no transporte e metabolismo dos lipídeos no corpo. São partículas esféricas compostas por um centro hidrofóbico de TRIGLICERÍDEOS e ÉSTERES DE COLESTEROL rodeado por uma camada hidrofílica sem COLESTEROL, com FOSFOLIPÍDEOS e APOLIPOPROTEÍNAS. As lipoproteínas são classificadas de acordo com seus vários tamanhos e densidades flutuantes.

Derivados do ÁCIDO ACÉTICO. Sob este descritor estão incluídos uma grande variedade de formas ácidas, sais, ésteres e amidas que contêm a estrutura carboximetano.

Ácidos monobásicos orgânicos derivados de hidrocarbonetos pela oxidação equivalente de um grupo metil em um álcool, aldeído e, então, ácido. Ácidos graxos são saturados e não saturados (ÁCIDOS GRAXOS NÃO SATURADOS).

Compostos que inibem especificamente a ESTEROL 14-DESMETILASE. Grande variedade dos ANTIMICÓTICOS age por meio deste mecanismo.

Espécie do gênero SACCHAROMYCES (família Saccharomycetaceae, ordem Saccharomycetales) conhecida como levedura "do pão" ou "de cerveja". A forma seca é usada como suplemento dietético.

Agentes químicos que matam ou inibem o crescimento de fungos em aplicações na agricultura, na madeira, plásticos ou outros materiais, em piscinas, etc.

Colesterol substituído em qualquer posição por um cetogrupo. O isômero 7-ceto inibe a atividade da 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA redutase, e inibe a captação do colesterol nas artérias coronárias e na aorta in vitro.

Enzima que catalisa a hidrólise de ÉSTERES DE COLESTEROL e alguns outros ésteres de esterol, liberando colesterol mais um ânion de ácido graxo.

Lipídeos, predominantemente fosfolipídeos, colesterol e pequenas quantidades de glicolipídeos encontrados em membranas, incluindo membranas celulares e intracelulares. Esses lipídeos podem estar dispostos em duplas camadas nas membranas com proteínas integrais entre as camadas e proteínas periféricas ligadas ao lado externo. Lipídeos de membrana são necessários para o transporte ativo, diversas atividades enzimáticas e formação de membranas.

Substâncias endógenas, usualmente proteínas, que são efetivas na iniciação, estimulação ou terminação do processo de transcrição genética.

Captação de substâncias através do revestimento interno dos INTESTINOS.

Grupo de compostos policíclicos bastante relacionados bioquimicamente com os TERPENOS. Incluem o colesterol, numerosos hormônios, precursores de certas vitaminas, ácidos biliares, álcoois (ESTERÓIS), e certas drogas e venenos naturais. Os esteroides têm um núcleo comum, um sistema fundido reduzido de anel com 17 átomos de carbono, o ciclopentanoperidrofenantreno. A maioria dos esteroides também tem dois grupos metilas e uma cadeia lateral alifática ligada ao núcleo.

Receptores da membrana plasmática de células não hepáticas que ligam especificamente LDL. Os receptores estão localizados em regiões especializadas chamadas túnicas perfuradas. A hipercolesteremia é causada por um defeito genético alélico de três tipos: 1) receptores que não se ligam a LDL, 2) redução da ligação de LDL e 3) ligação normal a LDL, mas não ocorre a sua internalização. Como consequência, a entrada de ésteres de colesterol na célula é dificultada e não existe a retroalimentação intracelular do colesterol sobre a 3-hidroxi-3-metilglutaril CoA redutase.

Proteínas que se ligam ao DNA. A família inclui proteínas que se ligam às fitas dupla e simples do DNA e também inclui proteínas de ligação específica ao DNA no soro, as quais podem ser utilizadas como marcadores de doenças malignas.

Descrições de sequências específicas de aminoácidos, carboidratos ou nucleotídeos que apareceram na literatura publicada e/ou são depositadas e mantidas por bancos de dados como o GENBANK, European Molecular Biology Laboratory (EMBL), National Biomedical Research Foundation (NBRF) ou outros repositórios de sequências.

Substâncias que destroem fungos ao suprimir sua capacidade para crescer ou se reproduzir. Diferem dos FUNGICIDAS INDUSTRIAIS porque são defensores contra os fungos presentes em tecidos humanos ou de outros animais.

Complexo de antibiótico antifúngico macrolídeo produzido por Streptomyces noursei, S. aureus e outras espécies de Streptomyces. Os compostos biologicamente ativos do complexo são nistatina A1, A2 e A3.

Proteínas de transporte que carreiam substâncias específicas no sangue ou através das membranas.

Enzima que catalisa a formação de acetoacetil-CoA a partir de duas moléculas de Acetil-CoA. Algumas enzimas denominadas tiolase ou tiolase-I possuem esta atividade ou a atividade da ACETIL-COA C-ACILTRANSFERASE.

Lipídeos que contêm um ou mais grupos fosfatos, particularmente aqueles derivados tanto do glicerol (fosfoglicerídeos, ver GLICEROFOSFOLIPÍDEOS) ou esfingosinas (ESFINGOLIPÍDEOS). São lipídeos polares de grande importância para a estrutura e função das membranas celulares, sendo os lipídeos mais abundantes de membranas, embora não sejam armazenados em grande quantidade.

Excrementos oriundos do INTESTINO que contêm sólidos não absorvidos, resíduos, secreções e BACTÉRIAS do SISTEMA DIGESTÓRIO.

Subfamília (família MURIDAE) que compreende os hamsters. Quatro gêneros mais comuns são: Cricetus, CRICETULUS, MESOCRICETUS e PHODOPUS.

Enzima microssomal hepática dependente do citocromo P-450 que catalisa a 12-alfa-hidroxilação de um amplo espectro de esteroides na presença de oxigênio molecular e NADPH-FERRI-HEMOPROTEÍNA REDUTASE. Esta enzima, codificada pelo gene CYP8B1, converte o 7-alfa-hidroxi-4-colesteno-3-ona em 7-alfa-12-alfa-di-hidroxi-4-colesteno-3-ona e é necessária para a síntese de ácidos biliares a partir do colesterol.